La chiesa titolata a San Silvestro è documentata almeno dal 1299 quando ne prese possesso la congregazione camaldolese dotandola di fonte battesimale (1302) ed inalzandola a pieve. Il terremoto del 1918 distrusse in parte chiesa e canonica e danneggiò gravemente le due campane settecentesche, che nell'anno giubilare 1925 furono rifuse  ad Arezzo e consacrate. Ristrutturata nel 1933, la chiesa mantiene al suo interno alcune caratteristiche importanti. Come la solenne ed elegante cappella laterale in volta dalle linee rinascimentali, datata 1515 e dedicata alla Madonna: un vero trionfo dell'ornamentazione in pietra serena, elaborato prodotto di abili scalpellini fiesolani. Nella fascia del capitello di destra vi è raffigurato il committente, un notaio membro della famiglia Della Porta ricordato nell'iscrizione che corre appena sopra la cimasa dei capitelli, insieme a Leone X, il Papa che nel 1515 - creando la Diocesi di Sansepolcro - confermò il fonte battesimale alla prioria di S. Silvestro. Parimenti importante è l'acquasantiera in marmo bianco col giglio di bottega comacina (sec. IX-XII), ora collocata su un ottocentesco basamento d'arenaria. Seicenteschi sono invece un tabernacolo con cornice in arenaria, arco a tutto sesto, con sportello in legno scolpito, ed una pala dei primi decenni del cinquecento - già appartenuta alla Galleria degli Uffizi di Firenze - raffigurante la Madonna col Bambino ed i Santi Giacomo e Nicola, di ambito fiorentino. Posta al centro di una campagna ancora lavorata e abitata, è officiata saltuariamente.