Von San Sepolcro führt eine schnurgerade verlaufende Straße nach Anghiari; das auf einem Hügel gelegene Städtchen genießt einen herrlichen Blick auf das obere Tiber-Tal.
Anghiari ist ein mit Mauern umgebener Weiler, der dem Verein „I Borghi più belli d’Italia“ von „Città slow“ angehört, und als „Comune Bandiera Arancione“ erhielt er die Qualitätsauszeichnung Orange Fahne.
Der Besuch ist besonders interessant aufgrund der Unversehrtheit der Stadtgrundrisse und der besonderen Sanierung, die dank bestens erhaltener Elemente und Details in Sachen Stadtgestaltung (u.a. Fassaden, Portale, Pflasterung, Schmiedeeisen und Schnitzereien, Brunnen, Bögen) sehr gelungen wirkt. Ein Mauergurt aus dem 16. Jahrhundert umgibt den Weiler, unberührtes Muster eines Städtchens aus dem Mittelalter, mit Häusern zum Schutz der schmalen Straßen, die aufsteigend zum Hügelgipfel führen, auf dem der Palazzo dei Priori emporragt. Hier weist die Architektur eine Verflechtung zwischen Elementen aus der Renaissance und dem Mittealter auf, zwischen Stein und Ziegeln, und ein Straßenlabyrinth dringt ins Herzen des Städtchens ein, gesäumt von den Werkstätten der Handwerker. Jeder kleine Platz bzw. jede Gasse bietet Überraschungen, wie die romanische Kirche Badia, mit ihrem achteckigen Grundriss, und jene dem Hl. Augustin geweihte aus dem Mittelalter, oder Palazzo Taglieschi, der in ein Museum mit herrlichen Kunstzeugnissen, wie die Madonna aus Holz von Jacopo della Quercia oder die polychrome Terrakotta von Andrea della Robbia, verwandelt wurde. Jedes Jahr (April-Mai) findet hier die Handwerks-Marktausstellung „Mostra Mercato dell’Artigianato della Valtiberina toscana“ statt.