Bagno di Romagna nel Trecento era un piccolo ma popoloso castrum circondato da mura lungo cui sorgevano due torri e si aprivano due porte: così ce lo raccontano alcuni documenti, in particolare la "Descriptio Romandiole" (1371) del cardinale Anglic de Grimoard; e così è raffigurato in una "veduta" del 1788 dipinta da Antonio Fedi.

Nel corso dell'Ottocento lunghi tratti della mura furono abbattuti "per dare aria" al paese, altri inglobati in alcuni palazzi.
La "Porta di Romagna", detta anche "Arco Biozzi", fu abbattuta nel 1888; stessa sorte toccò alla "Porta Fiorentina" nel 1870, e con i conci d'arenaria ricavati fu costruita, sulla muratura laterale, una elegante cornice ad un vecchio pozzo con fontana. Una ruota di metallo, ancora visibile, serviva a far affluire l'acqua dal pozzo alle due "bocche" della fontana.